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Year Sport Class Champion Runner-up Score Details
2023 Football Daniel Hand Rockville 57-20   
2022 Football Notre Dame-West Haven Berlin 35-8  
2021 Football Killingly Rockville 28-14  
2019 Football Weston Killingly 27-6  
2018 Football St. Joseph Berlin 70-18  
2017 Football Killingly Joel Barlow 41-14  
2016 Football Hillhouse St. Joseph 42-21  
2015 Football Brookfield New Fairfield 21-14  
2013 Football St. Joseph Brookfield 54-16  
2012 Football Hillhouse Berlin 34-12  
2011 Football Ansonia Ledyard 38-0  
2010 Football Hillhouse New London 7-0  
2009 Football Berlin Bethel 46-6  
2008 Football Brookfield Ledyard 16-14  
2007 Football Ledyard Berlin 21-14  
2006 Football Hillhouse Windham 28-6  
2005 Football Daniel Hand Hillhouse 34-0  
2004 Football Daniel Hand Brookfield 35-6  
2003 Football Daniel Hand Ledyard 28-0  
2002 Football New Canaan Ledyard 21-0  
2001 Football New Canaan Seymour 29-6  
2000 Football Bloomfield New Canaan 55-6  
1999 Football Weaver Darien 69-26  
1998 Football Seymour Darien 14-6  
1997 Football Weaver Platt 28-16  
1996 Football Killingly New Canaan 27-13  
1995 Football Brookfield Wilton 21-7   
1994 Football Foran Daniel Hand 28-24   
1993 Football New Canaan Daniel Hand 35-14   
1992 Football Middletown Berlin 36-18  
1991 Football Darien Berlin 35-22  
1990 Football St. Joseph Middletown 26-0  
1989 Football St. Joseph Maloney 14-7  
1988 Football St. Joseph Bethel 25-21  
1987 Football East Catholic Darien 14-0   
1986 Football M-I East Catholic Masuk 42-3  
1985 Football M-I Hillhouse Masuk 16-6   
1984 Football M-I Daniel Hand Wilton 14-7   
1983 Football M-I East Catholic Daniel Hand 14-12   
1982 Football M-I Bloomfield Penney 12-6   
1981 Football M-I Newtown Branford 20-7   
1980 Football Seymour Daniel Hand 14-7  
1979 Football Ansonia Seymour 28-14   
1978 Football St. Bernard East Lyme 23-13   
1977 Football Daniel Hand Berlin 20-16   
1976 Football Daniel Hand St. Paul Catholic 29-0